ทอม (โจเซฟ กอร์ดอน ลูอิส) มีอาชีพเป็นนักแต่งกลอนบนการ์ดอวยพร เขาเป็นชายหนุ่มที่มีความคิดโรแมนติค แต่แล้วก็เหมือนมีใครมาดักทุบหัว เมื่อ ซัมเมอร์ (ซูอี้ เดชาเนล) แฟนสาวที่เขาคบมาบอกเลิก ทอม ต้องนึกทบทวนกลับไปกลับมาหลายรอบว่า ในระยะเวลา 500 วันที่พวกเขา "อยู่ด้วยกัน" มีสิ่งใดที่มันผิดพลาดไป ซึ่งการมองกลับไปในอดีตของตัวเองนั้น ก็ทำให้เขาค้นพบสิ่งที่ปรารถนาที่แท้จริงของตัวเอง

In this quirky romantic comedy about love and fate, a young greeting card writer (Joseph Gordon-Levitt) is hopelessly, helplessly searching for the girl of his dreams...and his new co-worker, Summer Finn (Zooey Deschanel), may just be "the one." But the 500 days of their offbeat relationship reveal (in no particular order) that the road to happiness can be unpredictable, uncontrollable - and unbelievably funny!